Da ragionere si era trasferito nella Capitale dove si iscrisse alla facoltà di Economia e commercio. Iniziò a frequentare i jazzisti romani, collaborando con la Roman New Orleans Jazz Band. Abbandonò l’Università per dedicarsi a tempo pieno alla musica e iniziò anche a cantare, scegliendo il nome d’arte di “Jimmy Fontana” (Jimmy in omaggio al sassofonista Jimmy Giuffre, di cui era ammiratore; Fontana, come raccontò lui stesso, venne scelto a caso dall’elenco telefonico).
Formò il gruppo “Jimmy Fontana and His Trio” con Raffaele Giusti al pianoforte, Sandro Santoni al contrabbasso e Lionello Bionda alla batteria. In quel periodo conobbe Leda, che diventerà sua moglie e dalla quale avrà quattro figli: Luigi, musicista ed arrangiatore, Roberto, Andrea e Paola.
Intrapresa la carriera da solista, si avvicinò alla musica leggera ed ottenne un nuovo contratto con la Hollywood (etichetta della Meazzi), ottenendo un buon successo con “Diavolo”, pubblicata anche in Spagna (tradotta in “Diablo”), che si classificò al terzo posto al Festival di Barcellona. Nel 1961 partecipò per la prima volta al Festival di Sanremo in coppia con Miranda Martino con il brano “Lady luna”.
Nel 1965 ottenne il suo più grande successo con “Il mondo”, con testo di Gianni Meccia, la musica scritta in collaborazione con Carlo Pes e l’arrangiamento curato da Ennio Morricone. La canzone vinse “Un disco per l’estate 1965” e venne poi interpretata anche da molti artisti internazionali in diverse versioni. Nel 1970 ebbe un buon successo “L’amore non è bello (se non è litigarello)” (sigla della trasmissione televisiva “Signore e signora”, con Delia Scala e Lando Buzzanca).
Nel 1971 scrisse la musica, in collaborazione con Italo “Lilli” Greco e Carlo Pes, e parte del testo insieme a Franco Migliacci, della canzone “Che sarà”, altro grandissimo successo. Dopo varie traversie la presentò a Sanremo e si classificò al secondo posto, ma balzò subito al primo posto nelle vendite e si rivelò una delle canzoni italiane più famose, riprodotte ed eseguite nel mondo.
Durante gli anni ’70 interruppe l’attività musicale e si trasferì a Macerata dove aprì un bar che gestì per cinque anni. Nel 1979 il ritorno con “Identikit” (sigla della serie televisiva “Gli invincibili”) che riscosse un discreto successo, confermato poi da “Beguine”, una canzone che venne presentata con buon successo al Festival di Sanremo 1982, e che era nata da una delle prime melodie scritte dal figlio Luigi, che poi lo accompagnerà, come collaboratore musicale, pianista e cantante. Negli anni successivi formò il gruppo “I Superquattro” insieme ai colleghi Gianni Meccia, Nico Fidenco e Riccardo Del Turco, con i quali partecipò a molti programmi televisivi. In occasione del Festival di Sanremo 1994 fece parte del gruppo “Squadra Italia”, appositamente costituito per l’occasione, cantando il brano “Una vecchia canzone italiana”.
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